Kaspar ist seit März 2024 bei Ippen Digital als Director Audience tätig und verantwortet dort die Nutzungsforschung. Zuvor war er von März 2019 bis Februar 2024 Chefredakteur der Frankfurter Rundschau, zunächst gemeinsam mit Bascha Mika und seit 2020 als alleiniger Chefredakteur. Für seine journalistische Arbeit wurde er als „Chefredakteur des Jahres“ ausgezeichnet.

Weitere Stationen führten Kaspar unter anderem zum Bayerischen Rundfunk, zur Passauer Neuen Presse, zum Donaukurier und zu Hubert Burda Media. Bei CHIP und CHIP Online arbeitete er in verschiedenen Funktionen an digitalen Angeboten und baute als Chief User Officer Nutzerforschung, User Experience und ein User Lab auf. Später war er Managing Partner bei der Digitalagentur Ray Sono.

Seit 2015 arbeitete Kaspar bei Ippen Digital zunächst als Chief Product Officer für die Regionalportale der Gruppe. Später war er zusätzlich Chefredakteur der Ippen-Digital-Zentralredaktion sowie von merkur.de und tz.de. Beim epd soll er seine Erfahrungen in Journalismus, digitaler Produktentwicklung und Nutzerorientierung in die weitere Entwicklung der Agentur einbringen.